ПРОДОЛЖЕНИЕ!!! Балансируя к кинокарьере, Линдсей продолжала заниматься музыкой, исполнив свою песню "Ultimate" в "Чумовой пятнице", прежде чем подписала контракт с Casablanca Records 13 июля 2004. 7 декабря 2004 эта новоявленная певица выпустила альбом "Speak", который достиг четвертой отметки в британских чартах, представленный ее первым синглом "Rumors", который она написала сама.
Одними из самых ценных достижений Линдсей были: избрание как самой молодой персоны для принятия гостей на шоу MTV Movie Award, честь быть главной ведущей, которая получила награду за "Чумовую пятницу" (5 июня 2004). И была выбрана как 5th Hottest Teen Female Star 2003 года в свои 17 лет. Будучи отличницей в школе, Линдсей также сильна в математике и естественных науках, кроме этого, занимается гимнастикой, плаванием, катанием на коньках, роликах, пением, ездой на велосипеде, чтением, игрой со своими родными братьями и сестрами - Майклом, Алианой и Дакотой Лохан.
В начале 2005, мать Линдсей, Дина Лохан, подала на развод со своим мужем Майклом Лоханном, с которым они были женаты 19 лет, главным образом по причине "жестокости, бесчеловечного отношения и супружеской неверности". После развода все братья и сестры Линдсей полностью перешли на попечение матери. После развода матери Линдсей предъявили иск двое лос-анджелесских жителя - Эдди Памильтон и Илекс Харрис - за телесные повреждения, которые она нанесла им во время автомобильной катастрофы, случившейся 3 августа 2004 на Бульваре Лаврового Каньона.
После ужасного свища и бронхита, которые имели место во время съемки ее нового фильма "На удачу" ("Just My Luck", 2006) Линдсей заявила, что в действительности ходила в пластмассе. Посредством который она приняла участие в линии "My Scene", которая представляет кукольную моду, где головы кукол немного больше, чем голова типичной куклы Барби, набедренные ансамбли и несколько тесную одежду, все это вдохновило ее взять куклу Барби, одетую в соответствии с кукольной модой Mattel, которую сделали похожей на нее. "Миниатюра" Линдсей была представлена на ежегодной американской Международной Игрушечной Ярмарке, начавшейся 20 февраля 2005 в Нью-Йорке.
В ежегодном MTV Movie Awards, проводившимся 4 мая 2004года в Shrine Auditorium, Лос-Анджелес, Линдсей выбрали Лучшей Женской Исполнительницей благодаря ее фильму "Дрянные девчонки" ("Mean Girls").
Совершая достижения в киноиндустрии, она также продолжала заниматься музыкальной карьерой, выпустив свой новый альбом "Confessions Of A Broken Heart" 22 ноября того же года. Альбом содержит сингл с тем же названием, который написан на основе ее взаимоотношений с отцом.
Тем временем, она приняла участие в съемках фильма-адаптации общественной радиопостановки "Друзья из дома прерии" ("A Prairie Home Companion", 2006) Роберта Альтмана, параллельно участвуя в кастинге фильма "Бобби" - триллера об убийстве Роберта Кеннеди, разрабатываемого Эмилио Эстевезом. Помимо этого бурного списка съемок, она объединилась Джейрдом Лето, чтобы снять фильм об убийстве Джона Леннона, названный "Глава 27" ("Chapter 27", 2007), в этом независимом фильме звезда хотела изобразить вымышленную фанатку Леннона, которая также подружилась с Чапменом (Джейрд Лето).
Вскоре после этого она собирается занять времени у кино- и музыкальной карьеры, чтобы учиться в университете, готовиться к сдаче экзаменов на степень бакалавра и, вероятно, последует примеру своих подруг-актрис - Эшли Олсен и Мэри-Кейт, зачислившись в нью-йоркский Университет. Она говорит: "Я пошла бы в нью-йоркский университет. Я нью-йоркская девушка, и отсюда легко добраться до Лондона и Лос-Анджелеса".