Первые шаги в своей карьере Линдсей предприняла в три года, как модель Форда, и появилась в более чем шестидесяти рекламных роликах, включая рекламу Gap, Pizza Hut, Wendy's, и Jello, где она играла в паре с известным комиком Биллом Косбайем. Снявшись во множестве телевизионных роликов, она, в конечном счете, получила свой актерский дебют в 1996, и ее актерские способности вскоре были замечены критиками и людьми во всем мире, Линдсей начала сниматься в мыльных операх - таких, как "Руководство света", "Как мировые перевороты" и годовая работа в роли Алли Фоулер в "Другом мире". Помимо этого она также однажды появилась на шоу детского здоровья под названием "Здоровые дети" вместе с Диной Лохан - своей матерью и деловым менеджером. Впоследствии ее выбрал оскароносный автор Нэнси Мейерс для роли раздельно проживающих сестер-близнецов в адаптации романа Эриха Кастнера, поставленной Walt Disney Pictures.

Вскоре после этого, с 1998-го года, Линдсей начала свою кинокарьеру, играя роль Холи Миллс в диснеевском римейке 1961-го года о жизненном пути Миллс, названном "Ловушкой для родителей" ("The Parent Trap"), где она сыграла сестер-близнецов, которые сговариваются воссоединить своих раздельно проживающих родителей. Главная роль наряду с Деннисом Куайдом и Наташей Ричардсон в "Ловушке для родителей" принесла "личную" выгоду для Линдсей, которая в те дни была известна более широкой аудитории, получив такое одобрение критиков, что выиграла награду Young Artist award за Лучшую Ведущую Молодую Актрису так же как Blockbuster Entertainment и в номинациях YoungStar award. После этого она подписала три киноконтракта с Диснеем перед возвращением к малому экрану, по которым она должна была играть главную роль в телевизионных фильмах "Life-Size", вышедшем в 2000, и "Get a Clue" - 2002. Вдобавок к этому Линдсей исполнила роль Розы в экспериментальном недолгоживущем сериале "Бетт" (2002), в котором главную роль сыграла также Бетт Мидлер.

В июне 2001 Линдсей решила отдохнуть от актерской деятельности и занялась музыкальной карьерой. Спустя год после принятия этого решения Estefan Enterprises выпустил вместе с ней пять альбомов в сентябре 2002. Занятия музыкой не повлияли на расцвет ее актерской карьеры, так Линдсей получила роль в другой диснеевской адаптации - на сей раз фантастической комедии Мэри Родджерс "Чумовая пятница" ("Freaky Friday"), которая вышла летом 2003. Этот фильм был таким успешным, что стал хитом, принесшим более чем 160 миллионов долларов на международных сборах. Кроме того, игра Линдсей в этом фильме каким-то образом чрезвычайно заинтересовала критиков, что привело ее к победе в номинации Золотого глобуса. По этому же фильму она победила в номинации Saturn award, Young Artist award и 2004 MTV Movie Award как Best Breakthrough Female.

После этого Линдсей переехала навсегда в Лос-Анджелес, и разместилась в квартире со своей подружкой - актрисой Рейвен. Однажды Линдсей встречалась с подростковой поп-звездой - Эроном Картером, но это продолжалось очень недолго. Затем она получила новую роль в диснеевской комедийной адаптации романа Дайан Шелдон - "Признания юной королевы" ("Confessions of a Teenage Drama Queen", 2004). Это американская комедия 2004 года, режиссируемая Сарой Сагарман и написанная Гэйлом Пэрентом, где Линдсей изображала роль Мэри Элизабет Кеп/ Лолу, подростка, который переезжает с родителями в новый город, где ее эгоистическое отношение сталкивается с действительностью, и она начинает понимать, что должна конкурировать с уже популярной девочкой, Карлой, которую сыграла Меган Фокс. И хотя этот фильм провалился и не имел кассовых сборов, многие критики были впечатлены очаровательными переменами Лохан как начинающей актрисы.
Это достижение и похвала привели Линдсей к новому проекту - "Дрянные девчонки" ("Mean Girls", 2004), который воссоединил ее с режиссером "Чумовой пятницы" - Маком С. Уотерсом (Mark S. Waters). Фильм рассказывает о Кади Херон (Cady Heron) (Линдсей Лохан), выросшей и воспитанной в Африке своими родителями-зоологами, которая отправляется в Чикаго, пригород Иллинойса в Соединенных Штатах. Семья Кади отправляется туда же, после того, как ее мать получила работу в Северо-западном Университете. Эта драматическая комедия была весьма успешной и привлекла внимание множества зрителей, получив только в США общую прибыль 86 миллионов долларов.

Спать с девушкой не значит быть ее парнем. (с) Tom Kaulitz